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「このまま今の会社にいていいんだろうか」「でも辞めて後悔したらどうしよう」――。20代で働いていると、ふとした瞬間にこんな迷いがよぎる方は少なくないはずです。同期との比較、上司との関係、将来のキャリア、毎月の給料明細を見たときのモヤモヤ。一つひとつは小さくても、積み重なると判断軸を失いがちです。
当編集部では、20代の第二新卒・転職検討者の方が「辞めるべきか・続けるべきか」を感情ではなく事実ベースで判断できるよう、本記事をまとめました。チェックリスト形式で自分の状況を客観視し、最後に行動の選択肢まで提示します。
こんな方に向けた記事です
- 今の会社を辞めるべきか、続けるべきか1ヶ月以上迷っている20代の方
- 「甘えなのか、それとも限界なのか」自分でも判断がつかない方
- 周囲の意見に流されず、自分軸で結論を出したい方
- 退職・転職経験がなく、判断基準そのものを持っていない方
- 一度立ち止まって、キャリアの方向性を整理したい方
この記事の結論(先出し)
辞めるべきか続けるべきかは、「感情」ではなく「事実」と「再現性」で判断するのが基本です。心身の不調・違法な労働環境・3年以上続く成長停滞のいずれかに該当するなら退職を前向きに検討してよく、逆に「人間関係の一時的な摩擦」「スキル習得の途中」「比較からくる焦り」だけが理由なら継続を視野に入れる価値があります。判断に迷う場合は、転職を前提としない第三者(キャリアコーチや若年層特化エージェント)に一度話してみるのが最短ルートです。
辞めるべきか迷う人が陥りがちな3つの思考パターン

まず、判断を曇らせる典型的な思考のクセを知っておきましょう。当編集部のレビュー記事で多く見られた相談パターンを整理しました。
パターン1:感情のピークで判断しようとする
上司に怒られた直後、残業で疲れ切った金曜の夜、同期がボーナスの話をしていた瞬間――。感情が高ぶっているときの「辞めたい」は、判断材料として弱いです。翌朝になると気持ちが落ち着くなら、それは「辞めたい」ではなく「今のストレスから一時的に離れたい」という別のサインかもしれません。
パターン2:他人の物差しで自分を測る
「同期はもう昇格した」「友人は年収◯◯万円らしい」「SNSでは皆キラキラしている」。比較は判断を歪める最大の要因です。比較対象が偏っている可能性も高く(うまくいっている人ほど発信する傾向がある)、自分の本来の希望から目を逸らしてしまいます。
パターン3:「3年は続けるべき」という呪縛
「最低3年は同じ会社で働くべき」という言説は、今でも根強く残ります。しかし、厚生労働省の『新規学卒就職者の離職状況』(令和3年3月卒業者対象、2024年公表)によれば、大卒者の3年以内離職率は約3割程度で推移しており、早期離職そのものは特別なことではないのが実情です。「3年」はあくまで目安の一つであって、自分の状況に必ず当てはまる絶対ルールではありません。
判断基準そのものをもっと体系的に知りたい方は、「新卒1〜3年目で辞めたい時の判断基準10項目」もあわせてご覧ください。10項目で自分の気持ちを言語化できる構成になっています。
辞めた方が良い5つのサイン
ここからは具体的な判断材料です。以下の5項目のうち1つでも明確に該当する場合、退職を前向きに検討する価値があります。
サイン1:心身に明確な不調が出ている
- 出勤前に動悸・吐き気・涙が出る
- 不眠が2週間以上続いている
- 食欲不振または過食が止まらない
- 休日も仕事のことが頭から離れず、休めた感覚がない
健康は何よりも優先される判断軸です。心身の不調は「気合で乗り越えるもの」ではありません。心療内科・産業医に相談しつつ、退職・休職を含めた選択肢を早めに検討してください。
サイン2:違法・グレーな労働環境にある
- 月45時間を超える残業が常態化(36協定の特別条項なし)
- 残業代が一部・全部支払われない
- パワハラ・セクハラが日常的にある
- 有給休暇の取得を実質的に拒否される
労働基準法に違反する状態が続いている場合、自分の努力で改善できる余地は基本的にありません。早期離脱が合理的な判断です。ブラック企業の見分け方をもう一段詳しく知りたい方は、「第二新卒のブラック企業の見分け方|入社前に確認すべき7つのサイン」も参考になります。
サイン3:成長停滞が2〜3年以上続いている
- 入社から2〜3年経つが、明確に身についたスキルがない
- ルーチン業務のみで、新しい挑戦の機会がない
- ロールモデルとなる先輩・上司が社内にいない
- 評価制度が不透明で、頑張りが報酬や昇格に反映されない
20代は「スキルの土台」を作る重要な時期です。成長機会が構造的にない環境にいることは、長期的には大きな機会損失になります。
サイン4:事業・会社の将来性に客観的な不安がある
- 売上が数年連続で減少している
- 主力事業の市場そのものが縮小している
- 経営陣・幹部の離職が相次いでいる
- 給与の遅配・減額が起きている
「なんとなく不安」ではなく、数字や事実として根拠がある不安は重要なシグナルです。
サイン5:価値観と仕事内容が根本的に合わない
- 自分が大切にしたい価値観(例:顧客への誠実さ)と、会社の方針(例:売上至上主義)が真逆
- 社風(例:体育会系)と自分のタイプ(例:落ち着いた環境を好む)のミスマッチが大きい
- 入社前に聞いていた業務内容と実態が大きく異なる
価値観のズレは、努力で埋められる範囲を超えるケースが多いです。「合わない環境で頑張り続ける」よりも「合う環境を探す」方が、20代のキャリア戦略としては合理的といえるでしょう。
続けた方が良い4つのケース

逆に、以下のケースに当てはまる場合は、すぐに辞めるよりも一度立ち止まって考えた方が良いでしょう。
ケース1:不満の原因が「特定の人」だけにある
「あの上司が嫌い」「あの先輩と合わない」――。原因が特定の個人に限定されている場合、人事異動や部署変更で解決できる可能性があります。退職前にまず社内での異動希望や、信頼できる他部署の上司への相談を試す価値があります。
ケース2:スキル習得の途中で「もう少しで形になる」段階
入社1〜2年目は、どんな仕事でも「全体像が見えず辛い」時期です。あと半年〜1年で一段スキルが定着する手応えがあるなら、その節目までは続けた方が、次の転職時の評価も上がります。
ケース3:比較や焦りからくる「漠然とした辞めたい」
- SNSで同世代と比べて落ち込んでいる
- ボーナス時期だけ不満が爆発する
- 連休明けや月曜の朝だけ辞めたくなる
これらは周期的・状況的な感情であり、構造的な問題ではないことが多いです。1ヶ月ほど距離を置いて、それでも気持ちが変わらないかを観察してみてください。
ケース4:転職理由が「逃げ」のみで、行きたい方向が見えていない
「とにかく今を抜け出したい」だけで転職活動に入ると、次の会社選びも基準が曖昧になり、ミスマッチを繰り返すリスクが高まります。まずは「何から逃げたいか」と同時に「どこへ向かいたいか」を整理することが先です。
感情ではなく事実で判断するチェックリスト
ここまでの内容を踏まえ、当編集部が考案した「12項目チェックリスト」で自分の状況を客観視してみてください。各項目に正直に答え、当てはまる数をカウントします。
A. 健康・安全カテゴリー(各2点)
| No. | 項目 | チェック |
|---|---|---|
| 1 | 出勤前または出勤中に身体症状(動悸・吐き気・涙等)が週1回以上ある | □ |
| 2 | 不眠または過眠が2週間以上続いている | □ |
| 3 | 違法な労働環境(未払い残業・ハラスメント等)がある | □ |
B. 環境・構造カテゴリー(各1点)
| No. | 項目 | チェック |
|---|---|---|
| 4 | 業務内容が2〜3年単位で変化せず、新しい挑戦の機会がない | □ |
| 5 | 評価制度が不透明で、頑張りが反映されない | □ |
| 6 | 会社・事業の将来性に数値的根拠のある不安がある | □ |
| 7 | 価値観・社風と自分のタイプが根本的に合っていない | □ |
| 8 | 尊敬できる先輩・上司が社内に1人もいない | □ |
C. 自分軸カテゴリー(各1点)
| No. | 項目 | チェック |
|---|---|---|
| 9 | 「辞めたい」気持ちが3ヶ月以上、波がありつつも継続している | □ |
| 10 | 転職後にやりたい方向性(業界・職種・働き方)が言葉にできる | □ |
| 11 | 今の仕事を5年続けた自分を、ポジティブにイメージできない | □ |
| 12 | 経済的・時間的に転職活動の準備ができる状態にある | □ |
結果判定
- 0〜2点:現時点では続ける方向で問題なし。感情の波と上手く付き合う工夫を優先しましょう。
- 3〜5点:継続しつつも、情報収集と自己分析を並行で始める段階です。すぐ辞める必要はありませんが、選択肢を持っておくと精神的にも楽になります。
- 6〜8点:転職活動を本格的に始めて良い段階です。3〜6ヶ月かけて準備しましょう。
- 9点以上:早期に環境を変えることを強く検討すべき段階です。特にAカテゴリー(健康・安全)で得点している場合は、健康優先で動いてください。
半年という短いスパンで判断したい方は「入社半年で辞めたい時の12項目チェックリスト」も併せて活用すると、より時系列で状況を把握できます。
判断に迷った時にプロへ相談する選択肢
チェックリストをやっても結論が出ない場合、それは「情報・視点が足りない」サインかもしれません。一人で抱え込まず、第三者の視点を借りるのが最短ルートです。20代の判断には、大きく分けて3つの相談先が考えられます。
選択肢1:転職を前提としない「キャリア相談」で価値観を言語化する
「そもそも辞めるべきか自体わからない」段階の方には、転職を前提としないキャリアコーチングが向いています。求人紹介を目的としないため、中立的に「自分は何を大切にしたいのか」を整理できるのが特徴です。
代表的なサービスの一つが、キャリアセッション(Career Session)です。独自の「キャリアコアレポート」で価値観・強みを9つの視点(CORE MATRIX)で言語化し、転職以外の選択肢(社内異動・休職・現職での働き方変更など)も含めて整理できます。体験セッション(60分・5,000円・有償)で本番と同じ質を試してから本コースを判断できるため、いきなり大きな投資をする必要はありません。
向いている人:転職するか自体迷っている方/価値観・強みを腰を据えて言語化したい方/転職以外の選択肢も比較したい方。
向いていない人:すぐ求人を紹介してほしい方/短期間で内定獲得を最優先したい方。
※体験セッションは有償(60分・5,000円程度)です。本コースの詳細・最新料金は公式サイトでご確認ください
詳しくはキャリアセッションのレビュー記事もご参照ください。
選択肢2:20代特化の転職エージェントで「求人ベース」で判断する
「辞める方向で気持ちは固まりつつあるが、次の選択肢が見えない」段階なら、20代特化のエージェントに登録して具体的な求人を見ながら判断する方法が現実的です。求人を見て初めて「自分はこういう環境を求めていたんだ」と気づくケースも多くあります。
20代女性・男性問わず汎用的に使えるエージェントの代表格が、第二新卒エージェントneoです。株式会社ネオキャリアが運営し、第二新卒・既卒・フリーター・中退・高卒まで幅広い20代を対象とした若年層特化型。企業を実際に訪問して厳選した求人を紹介し、書類添削から面接対策、条件交渉まで一括サポートしてくれます。3年以内の離職率は8.0%と、紹介後の定着率の高さも特徴です。
向いている人:20代で初めて転職する方/未経験業界・職種に挑戦したい方/職歴に不安がある方。
向いていない人:大手企業中心に検討したい方/地方在住で地元の求人を探したい方/ハイクラス転職を狙う方。
※相談・サポートはすべて無料です
詳しい評判やサポート体制については第二新卒エージェントneoのレビュー記事もあわせてご覧ください。
選択肢3:第二新卒特化エージェントを併用してミスマッチを防ぐ
エージェントは複数併用が現実的です。同じ「20代向け」でも、保有求人や担当者の質には差があるため、2社程度を比較しながら進めることで判断材料が増えます。
第二新卒・既卒・フリーター・未経験者を主要ターゲットにする特化型として、Re:WORK(リワーク)も併用候補です。新規無料面談で気軽に相談でき、20代の経歴に対応した求人を紹介してもらえます。認知度は大手より控えめですが、その分丁寧な対応が期待できるのが特徴です。
向いている人:第二新卒・既卒・フリーターの方/20代で未経験職種にチャレンジしたい方。
向いていない人:ハイクラス転職を狙う方/30代以上の方。
※相談・サポートはすべて無料です
転職そのものの基礎を押さえたい方は、「第二新卒とは?定義・年齢・市場価値を徹底解説」も参考になります。市場価値の考え方を知っておくと、エージェントとの面談がより有意義になります。
辞めると決めた後の3ステップ行動プラン
チェックリストの結果や相談を経て「辞める方向で動く」と決めた場合、次の3ステップで進めるとスムーズです。
ステップ1:在職中に情報収集と方向性を固める(1〜2ヶ月)
- 転職サイト・エージェントに2〜3社登録
- 自己分析(価値観・強み・希望条件)を言語化
- 業界・職種研究(年収レンジ・必要スキル)
- 退職時期と転職活動期間のスケジュール設計
具体的に方向性を考えたい方は、「第二新卒が未経験で挑戦できる職種7選」で未経験OKの代表的な職種と年収レンジを確認しておくと、自分の希望を絞りやすくなります。
ステップ2:書類作成と応募(1〜2ヶ月)
- 履歴書・職務経歴書の作成(エージェントの添削を活用)
- 応募企業の選定(10〜20社が目安)
- 面接対策(想定問答・自己PR・志望動機)
ステップ3:内定・退職交渉(1〜2ヶ月)
- 内定獲得後、退職の意向を上司に伝達(民法上は退職日の2週間前まででOK、就業規則上は1〜2ヶ月前が一般的)
- 引き継ぎ計画の作成
- 有給休暇の消化計画
合計で3〜6ヶ月程度を見ておくと現実的です。心身に不調がある場合は、無理に在職を続けず、休職・退職を先に決断する選択肢も忘れないでください。
よくある質問(Q&A)
Q1. 1年未満で辞めるのは「甘え」ですか?
A. 一概に甘えとは言えません。労働環境に違法性があったり、心身に明確な不調が出ているなら、むしろ早期離脱が合理的な判断です。一方で、「思っていた仕事と違う」「人間関係が合わない気がする」といった理由だけなら、まずは原因を分解して改善余地を探るのが先です。判断基準を体系的に整理したい方は「新卒1〜3年目で辞めたい時の判断基準10項目」をご活用ください。
Q2. 「次が決まってから辞める」と「辞めてから探す」、どちらが良いですか?
A. 基本的には在職中に転職活動を進める方が、経済的・精神的に安定し、選考でも「現職もきちんと続けている人」と評価されやすくなります。ただし、心身の不調がある場合や、違法な労働環境の場合は、健康と安全を優先して退職・休職を先に決断してください。
Q3. エージェントに登録すると「絶対転職しないといけない」感じになりませんか?
A. いいえ、登録だけでも問題ありません。エージェントは登録後の面談で求人を紹介してくれますが、応募・内定承諾は自分の判断で決められます。実際に「相談だけで終わった」「結果的に現職を続けることにした」という人も一定数います。判断材料を増やす目的での登録は十分アリです。
Q4. 転職を前提としないキャリア相談と、転職エージェント、どちらに先に行くべきですか?
A. 「そもそも辞めるべきかわからない」段階ならキャリア相談、「辞める方向は固まっているが次の選択肢が見えない」段階ならエージェントが向いています。両方を並行利用することも可能です。料金が気になる方は、無料のエージェントから始めて、視点が足りないと感じたら有料のキャリア相談を追加する流れも現実的でしょう。
Q5. 「辞めたいけど怖い」気持ちは、どう乗り越えればいいですか?
A. 「怖い」の中身を分解してみてください。「収入が途絶える怖さ」なら在職中に活動する、「次の会社でも合わなかったらどうしようという怖さ」なら自己分析と企業研究を丁寧に行う、「親や周囲に反対される怖さ」なら客観的な判断材料(チェックリストの結果や転職市場のデータ)を揃える――というように、怖さの正体を特定すれば対処法は具体化できます。
Q6. 第二新卒の転職市場は、今どんな状況ですか?
A. 厚生労働省の各種統計や民間の調査によれば、若年層人材への企業の需要は引き続き高く、第二新卒向け求人も豊富です。ただし、市場動向は時期によって変化するため、最新情報はエージェントとの面談時に確認するのが確実です。市場価値の基本的な考え方は「第二新卒とは?定義・年齢・市場価値を徹底解説」でも解説しています。
まとめ:感情ではなく事実で、自分軸の判断を
今の会社を辞めるべきか続けるべきか――この問いに、誰にでも当てはまる正解はありません。ただし、判断の精度を上げる方法はあります。それは、感情の波と事実を切り分け、チェックリストで自分の状況を客観視し、必要に応じて第三者の視点を借りることです。
本記事のポイントを改めて整理します。
- 感情のピークで判断しない・他人の物差しで測らない・「3年神話」に縛られない
- 辞めるべき5つのサイン(健康/違法環境/成長停滞/将来性/価値観のズレ)に1つでも該当するなら、退職を前向きに検討してよい
- 続けた方が良い4つのケース(個人問題のみ/スキル習得途中/感情の周期性/方向性未定)なら、一度立ち止まる
- 12項目チェックリストで点数化し、客観的な判断材料にする
- 迷ったら、転職を前提としないキャリア相談か、20代特化エージェントに相談する
あらためて、本記事で紹介した中でも特に20代の方におすすめしたいのは、汎用型で求人ベースの判断ができる第二新卒エージェントneoです。職歴に自信がない方も相談しやすく、LINEで気軽にやり取りできる手軽さも20代に支持される理由です。
※相談・サポートはすべて無料です
あなたの選択が、感情ではなく事実に基づいた、納得感のあるものになることを願っています。
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