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「働きながら転職活動を進めたいけれど、本当に両立できるのか不安」「在職中と退職後、どちらで動くべきか迷っている」――そんなモヤモヤを抱えていませんか。今の仕事を続けながら次のキャリアを探すのは、時間的にも精神的にも負担が大きく、何から手をつければいいか分からなくなりやすいテーマです。
当編集部では、これまで20代の第二新卒・転職検討者の方の声を多く伺ってきました。本記事では、働きながら転職活動を進めるメリット・注意点、現実的な進め方、スケジュール例、よくある悩みへの対処法までを体系的に整理しています。
この記事の結論を先にお伝えします。
働きながらの転職活動は、収入とキャリアの空白リスクを抑えられるため、20代の多くの方にとって基本的に推奨できる進め方です。ただし「時間が足りない」「現職にバレないか」「面接の日程調整が難しい」といった壁があり、これらを乗り越えるには、序盤の準備設計とエージェントの活用が鍵になります。
こんな方に向けた記事です
- 今の仕事を続けながら転職活動を始めたい20代の方
- 在職中と退職後、どちらで動くべきか迷っている方
- 平日忙しく、転職活動の時間を確保できるか不安な方
- 現職に転職活動がバレないか心配な方
- 何から始めればいいか、全体像を整理したい方
働きながら転職活動をするのが基本である理由
まずは大前提として、20代の転職活動は「在職中(働きながら)」で進めるのが基本である、という考え方を共有しておきます。退職してから動くのが悪いわけではありませんが、リスク面で差があるためです。
在職中に動くメリット
働きながらの転職活動には、以下のような利点があります。
- 収入が途切れない:生活費・家賃・社会保険料の心配がなく、精神的に落ち着いて判断できる
- キャリアの空白期間ができない:履歴書上の「離職期間」が発生せず、選考でマイナス評価を受けにくい
- 焦って妥協しなくて済む:「早く決めなきゃ」というプレッシャーが弱く、納得できる企業を選びやすい
- 市場価値を冷静に測れる:今の年収・条件と比較しながら、現実的な選択肢を検討できる
- 「やっぱり今の会社で頑張る」も選択肢に残せる:活動の結果として現職に残る判断も可能
退職後に動く場合のリスク
一方で、辞めてから動く場合は次のような壁にぶつかりやすくなります。
- 生活費の不安から、本来の希望と違う企業に妥協してしまう
- 離職期間が長引くほど、選考での説明が難しくなる
- 国民健康保険・国民年金などの手続き負担が発生する
- 「働いていない自分」への焦りや自己否定感が出やすい
もちろん、心身の不調や深刻なハラスメントがある場合は、健康を最優先に退職を先に決める判断もあり得ます。ただし特別な事情がない限り、20代は在職中の活動を基本に据えるのが現実的な戦略と言えるでしょう。
ご自身が「辞めるべきか続けるべきか」で迷っている段階の方は、「今の会社を辞めるべきか続けるべきか｜20代の判断基準チェックリスト」もあわせてご覧ください。判断軸を整理してから動くと、転職活動の精度が上がります。
働きながら転職活動を進める3つのデメリットと対策
「在職中が基本」と言っても、現実には壁があります。ここで主なデメリットと、その対策を整理しておきます。
デメリット1:時間が圧倒的に足りない
働きながらだと、自己分析・求人検索・書類作成・面接対策・面接日程調整など、すべてを業務外で進める必要があります。平日夜と土日が活動時間の中心になり、慢性的に時間不足を感じやすいのが現実です。
対策:すべてを自力でやろうとせず、転職エージェントを活用して工程を分業すること。求人検索・書類添削・面接日程調整・条件交渉といった作業をエージェント側に任せることで、ご自身は「判断」と「面接本番」に集中できます。
デメリット2:現職にバレるリスク
転職サイトの登録情報、職場PCでの求人閲覧、不自然な早退・有給取得など、注意しないと現職に気づかれる可能性があります。
対策:後述する「現職にバレない進め方」の章で具体的に解説しますが、原則として①職場のPC・Wi-Fiを使わない②有給は分散して取る③同僚に話さない、の3点を徹底することが重要です。
デメリット3:面接の日程調整が難しい
平日の日中に面接を入れる必要があるケースも多く、有給取得やシフト調整に苦労します。1次面接はオンライン化が進んでいますが、2次・最終面接は対面指定の企業も依然として存在します。
対策:オンライン面接が可能な企業を優先する、夜間・土日面接に対応している企業を選ぶ、エージェントに「平日昼の面接は限定的に対応可能」と最初に伝えておく、といった工夫で乗り切れます。
働きながら進める転職活動の全体フロー(5ステップ)
ここからは、実際に働きながら転職活動を進める具体的な手順を、5ステップで解説します。標準的には準備開始から内定承諾まで3〜6ヶ月が目安です。
ステップ1:現状整理と自己分析(2〜3週間)
最初に行うべきは、求人検索ではなく自己分析と現状整理です。ここを飛ばすと、軸のないまま求人を眺めてしまい、判断疲れに陥ります。
具体的には、次の項目を書き出してみてください。
- 今の仕事で「嫌なこと」「続けたくないこと」
- 今の仕事で「悪くないと思っている部分」
- 転職で実現したいこと(年収・働き方・職種・業界)
- 絶対に譲れない条件(MUST)と、できれば叶えたい条件(WANT)
- 5年後・10年後にどんな働き方をしていたいか
ノートでもスマホメモでも構いません。1回で完璧に書く必要はなく、通勤時間や寝る前の15分を使って、1〜2週間かけて少しずつ整理していくのが現実的です。
ステップ2:転職エージェント登録と情報収集(1〜2週間)
自己分析と並行して、転職エージェントへの登録を進めます。働きながらの活動では、エージェントの活用が時間効率を大きく左右します。
登録するエージェントは、2〜3社が目安です。1社だけだと担当者との相性リスクがあり、5社以上だと連絡対応で疲弊します。20代汎用型を中心に、複数のタイプを組み合わせるのが現実的です。
20代女性のキャリア相談や、未経験職種への挑戦に強い汎用型エージェントの代表的な一社が、第二新卒エージェントneoです。書類添削から面接対策、企業との条件交渉まで一括で任せられるため、働きながらの活動とは特に相性が良いサービスと言えます。
※相談・サポートはすべて無料です
第二新卒・既卒・フリーター・未経験を主要ターゲットにする特化型エージェントとして、Re:WORK(リワーク)もあわせて検討する価値があります。新規無料面談で20代の経歴に合った求人を提案してもらえるため、neoと併用することで紹介求人の幅が広がります。
※相談・サポートはすべて無料です
ステップ3:書類作成と求人応募(2〜4週間)
職務経歴書と履歴書を作成し、エージェント経由または直接応募で求人にエントリーしていきます。働きながらの活動では、書類は「使い回せる基本形」を最初に1つしっかり作り、応募ごとに志望動機部分だけ調整するのが時間効率の点でおすすめです。
書類のレビューはエージェントに依頼し、最低でも1〜2回は添削を受けることをおすすめします。20代の書類は、業務経験の少なさを「意欲」と「学習姿勢」でカバーする構成が基本になります。
ステップ4:面接対策と選考対応(1〜3ヶ月)
応募から1〜2週間で書類選考結果が返り、通過すれば面接が始まります。働きながらの活動では、面接の時間確保と対策の質が最大の壁です。
面接対策では「採用担当者の視点」を理解しておくと、回答の説得力が一段上がります。元人事のプロが専属エージェントとして転職サポートしてくれるAgent Kikkakeは、採用側視点での的確なアドバイスが受けられるため、面接対策を強化したい方の併用先として相性が良いサービスです。
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ステップ5:内定獲得と退職交渉(3〜4週間)
内定が出たら、条件面の最終確認・入社日の調整・現職への退職交渉に移ります。民法第627条では、期間の定めのない雇用契約は退職の申し入れから2週間で終了できると定められていますが、業務引き継ぎの観点から就業規則上の「退職の申し出は1ヶ月前まで」などのルールに沿うのが一般的です。
退職交渉と新職場の入社日設定は、エージェントに相談しながら同時並行で進めると、無理のないスケジュールが組めます。
現職にバレないための6つのポイント
働きながらの転職活動で気になりやすいのが、「現職にバレないか」という不安です。完全に防ぐことは難しいものの、以下の6点を守るだけでリスクは大きく下げられます。
1. 職場のPC・Wi-Fiで転職サイトを開かない
ログ管理されている可能性があるため、求人検索・応募・面接準備はすべて私物のスマホ・PCで、自宅の回線または個人のモバイル回線から行うのが鉄則です。
2. 同僚・上司に転職活動の話をしない
「信頼している同期だけに」と話すケースが、社内に広まる典型パターンです。内定が出て退職を正式に決めるまでは、社内の誰にも話さないのが原則です。
3. 有給は分散して取得する
面接のたびに有給を取ると、突然休みが増えたことを不審に思われがちです。事前に「リフレッシュ用」「通院用」など別目的で散らしておくと、自然に取得できます。
4. 服装に注意する
普段カジュアル出社の職場で、突然スーツで出勤すると目立ちます。面接日は朝からスーツで出社せず、近隣で着替える・私服可の面接を選ぶなどの工夫が有効です。
5. SNSの転職関連発信を控える
LinkedInのプロフィール更新、Xでの転職関連投稿は、同僚・上司の目に触れる可能性があります。活動中はSNS上のアクションも控えめにしておくのが安心です。
6. 転職サイトのスカウト設定で現職をブロックする
主要な転職サイトには「現職企業に自分のプロフィールが見えないようにする」設定があります。登録直後に必ず設定しておきましょう。
働きながら転職活動を進めるスケジュール例
時間がない中で進めるには、1週間あたりの活動時間をある程度ブロックしておくのが効果的です。以下は一例ですが、参考にしてみてください。
平日
- 朝の通勤時間(30分):求人スカウトのチェック、気になる企業の保存
- 昼休み(20〜30分):エージェントからの連絡返信、応募管理
- 帰宅後・寝る前(30分〜1時間):書類作成、企業研究、自己分析メモ
土日
- 土曜午前(2〜3時間):週次のまとめ作業(応募状況の整理、翌週の面接準備)
- 日曜午後(2時間程度):面接対策の練習、想定問答の作り込み
合計すると、平日2時間×5日 + 土日5時間 = 週15時間程度。これは目安なので、業務繁忙期には半分以下に落として無理なく続けることが大切です。3〜6ヶ月の中長期戦になる前提で、燃え尽きないペース配分を意識しましょう。
働きながらの転職活動が向いている人・向いていない人
最後に、ここまでの内容を踏まえて、働きながらの活動が向いている方・向いていない方を整理しておきます。
向いている人
- 今の仕事をすぐに辞める強い理由はないが、将来を見据えて動きたい方
- 収入の途切れを避けたい方(家賃・ローンなど固定費が大きい方を含む)
- 「より良い条件があれば動く」というスタンスで活動したい方
- 業務繁忙の波を読みつつ、計画的に行動できる方
- 内定が出るまで現職に残る選択肢も保持したい方
向いていない人
- 心身に不調が出ており、休養が必要な方(健康優先で退職を先に検討)
- ハラスメントなど、即座に環境を変える必要がある状況の方
- 業務量が極端に多く、業務外の時間がほぼ確保できない方
- 自己管理が極端に苦手で、長期戦が続けられない方
働きながらの活動が難しいと感じる場合でも、「短時間でできる準備(自己分析メモ・エージェント面談だけ)」から始めるのは可能です。いきなり全力で動かず、できる範囲で始めるのも一つの選択肢でしょう。
ご自身が「今の状況で動くべきか」を判断したい方は、「新卒1〜3年目で辞めたい時の判断基準10項目」や「入社半年で辞めたい時の12項目チェックリスト」もチェックしてみてください。
よくある質問(Q&A)
Q1. 働きながらの転職活動はどれくらいの期間がかかりますか?
一般的には、準備開始から内定承諾まで3〜6ヶ月程度が目安です。短い方で2ヶ月、長い方で1年というケースもあります。働きながらだと土日中心の活動になるため、退職後の活動より2〜3割長くなる傾向があると言えるでしょう。
Q2. 面接は何社くらい受けるのが普通ですか?
20代の場合、書類応募10〜20社、面接5〜10社、内定1〜3社というのが一般的な目安です。ただし職種・業界によって大きく差があるため、エージェントに「自分の場合の現実的なライン」を相談するのがおすすめです。
Q3. 転職活動中に評価が下がらないか不安です
業務外で活動している以上、現職のパフォーマンスを落とさないことが原則です。逆に言えば、業務に手を抜かなければ評価は下がりません。「内定が出るかも分からない段階で現職を雑にする」のは、結果的に大きなリスクになります。
Q4. ブラック企業に転職してしまわないか心配です
求人票・面接時の質問・口コミサイトなどから、ある程度の見極めは可能です。詳しくは「第二新卒のブラック企業の見分け方｜入社前に確認すべき7つのサイン」で解説しています。エージェントを使う場合は、紹介求人の中で「気になるサイン」をその場で質問できる点も大きなメリットです。
Q5. 面接の日程調整がどうしても難しい場合は?
①オンライン面接が可能な企業を中心に応募する②夜間・土日対応の企業を選ぶ③有給を分散取得する、の3つで多くは解決できます。それでも難しい場合は、エージェント経由で「平日18時以降の面接希望」と伝えれば、企業側に調整を依頼してもらえるケースもあります。
Q6. 転職理由は正直に話してもいいですか?
「人間関係が嫌で」「残業が多くて」など、ネガティブな本音をそのまま話すのは避けた方が無難です。事実をベースにしつつ、「次の環境で実現したいこと(前向きな表現)」に言い換えるのが鉄則です。詳しくは「第 二 新卒 転職 理由｜完全ガイド」をご参照ください。
まとめ:働きながらの転職活動は「準備設計」と「分業」で乗り切る
ここまで、働きながら転職活動を進めるためのポイントを解説してきました。要点をあらためて整理します。
- 20代の転職活動は、収入・キャリアの空白リスクの観点から在職中に進めるのが基本
- 主なデメリットは「時間不足」「現職にバレるリスク」「面接日程調整」の3点
- 全体フローは5ステップ・3〜6ヶ月を目安に設計する
- 現職にバレないためのポイントを守れば、リスクは大きく下げられる
- 一人で抱え込まず、転職エージェントとの分業で時間効率を確保する
働きながらの活動は確かに大変ですが、計画的に進めれば「収入を守りながら、納得できるキャリアを選び直す」ことが可能です。まずは自己分析と、無料で相談できるエージェントへの登録から、無理のない範囲で始めてみてください。
あらためて、本記事で紹介した中でも特に20代の汎用型エージェントとしておすすめできるのは、第二新卒エージェントneoです。働きながらの活動とも相性が良く、書類添削から面接対策、条件交渉まで一括サポートを受けられます。
※相談・サポートはすべて無料です
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